Windows 9x kann an sich mehr als 512 MB, es gibt aber irgendwo im Caching schlicht nen Fehler der nicht behoben wurde. Details vergessen, die meisten Lösungen deaktivieren einfach das Caching oberhalb der Adresse. Aber die meisten 9x-Anwendungen profitieren eh nicht von mehr Speicher.
Windows ME sollte man nicht verteufeln, ich fands damals auch Mist, aber Rückblickend ist es gar nicht so verkehrt. Wenn man unter Windows 9x spielen will, kriegt man einiges ohne basteln geschenkt, was unter 9x weitere Treiber oder gar Verrenkungen benötigt. Was es damals so unglaublich schlecht machte, waren die Systemvorraussetzungen, die es auf älteren Kisten lahm machte. Die Zeiten sind aber um, Für Win 9x Zeiten bastelt man eigentlich eher verstärkt an High End und Zukunftskisten. Niemand versucht es mehr auf nen IBM 166+ Prozessor mit 128 MB. Die andere Sache, die Mist ist: DOS. Aber ganz ehrlich, diese Spiele laufen heute deutlich stressfreier in DosBox Emulationsumgebungen... zumindest wenn man keine Voodoo Patches nutzen will.