Ich hab mir vor einiger Zeit auch mal überlegt wie ich möglichst ohne großen Aufwand möglichst alles Relevante sichere und optimalerweise auch noch gut verteile:
1) Einmal das MacBook per TimeMachine (alles außer unwichtigem Zeug wie Downloadordner, …)
2) ausgewählte Daten (Dokumente, Einstellungen, Kontakte, Kalender, GTD-App, Bookmarks) per duplicity/duply auf die externe Festplatte und per rsync auf den Homeserver, vom Homeserver dann nachts auf meinen V und ein billiges Webspacepaket [nur falls sich jemand fragt: Die Backups liegen natürlich nicht unverschlüsselt irgendwo rum, darum kümmert sich duplicity]
3) große Sachen, die sich relativ häufig verändern (Foddosammlung, Musiklibrary) auch per rsync nach extern und in die Wolke, aber nicht täglich
4) Zeug, das ich für die Schule schreibe oder Projekte, die ich momentan brauche liegen zusätzlich noch in der Dropbox
Bis auf Punkt 2 und 3, bei denen jeweils ein "duply macbook backup" im Terminal reicht alles vollautomatisch. In der letzten Zeit ist mir so – im Gegensatz zu den Jahren davor – noch nichts abhanden gekommen.